応用生物化学科

天然物有機化学研究室

Laboratory of Natural Organic Chemistry

分子レベルでの
“究極のものづくり”

松儀真人 教授松儀真人 教授

研究内容

天然には生物体により作られた多様な有機化合物が存在し、その生命活動において様々な機能を担っています。これらの有機化合物群は、古くから人類の歴史において、薬、麻酔、香料、化粧品などに利用され、われわれの健康な生活を支えてきました。本研究室では、天然に存在する有用な分子を効率よく合成し、その機能や役割を解明してより良いものにつくりかえることを目的とした研究をおこなっています。環境調和型合成手法の開発にも力を注ぎ、農学分野からの有機化学研究として社会に貢献できる研究展開を目指しています。研究内容の詳細については天然物有機化学研究室のホームページをご覧ください。

研究室だより

no title◎令和三年度 公益財団法人 市原国際奨学財団研究助成に採択されました。

◎石原助手の論文(Org. Lett. 2020, 22, 6244.)が、アメリカ化学会発行の Organic Letters (2020年8月21日発行)の表紙に選ばれました。

◎令和二年度 公益財団法人 高橋産業経済研究財団研究助成に採択されました。

フルオラス科学研究会第12回シンポジウム(名古屋)が、名城大学にて開催されました。

◎魚住泰広教授(分子科学研究所)が研究代表者を務める科学技術情報機構戦略的創造研究推進事業ACCELプロジェクトに、松儀教授が共同研究者として参画することになりました。


研究室からのお知らせ

【令和5年度】
・新4年生が卒業論文研究を開始しました。(4月11日)
・今年度の中間研究発表会をN207教室にて開催しました。その後、打ち上げの飲み会を開催しました。塩入先生も参加して下さいました。(7月18日)
・加藤特任助手(D1)が、日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム(東京)にて 「フルオラス鉄(III) サレン錯体による三置換オレフィンの位置選択的空気酸化 」について発表しました。(8月4日)
・農学部秋期スポーツ大会のソフトバレーボールに参加しました(決勝上位リーグまで行くことができました)。夜は打ち上げをしました。(9月30日)
・南部寿則 先生(京都薬科大学)をお招きして、学術講演会「高反応性スピロシクロプロパンを用いた有用化合物の合成法の開発」を開催しました。(10月6日)
・萩原(M1)が、第49回反応と合成の進歩シンポジウム(岐阜)にて 「フルオラス FmOH の特性を活用した逐次ろ過での N-メチル化テトラペプチド合成」について発表しました。(11月6日)
・五反田建徳 主任研究員(第一三共株式会社)をお招きして、学術講演会「製薬企業での創薬研究の紹介:クスリのタネの見つけ方から新薬の創出まで」を開催しました。(12月1日)
・伊藤彰近 先生(岐阜薬科大学)をお招きし、名城大学カーボンニュートラル推進機構との共催で学術講演会「光反応を利用するヒトと環境に優しい有機合成を目指して」を開催しました。(12月15日)
・塩入孝之 名誉教授の「米寿お祝い会」を開催しました。(1月22日)
・今年度の修論研究発表会をN201教室にて開催し、5人のM2が発表しました。(2月6日)
・今年度の卒論研究発表会をN206教室にて開催し、10人のB4が発表しました。塩入先生も参加して下さいました。(2月10日)
・修論・卒論発表会の打ち上げをおこないました。(2月19日)

最近の主な論文・著書

・Matsugi, M. and Shioiri, T. (2024) Recent New Developments in Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen, and Related Reactions. Comprehensive Organic Synthesis, 4th Edition, Elsevier, in press.

・Kato, Y. (2024) Practical Epoxidation of Olefins using Air and Ubiquitous Iron-based Fluorous Salen Complex. Molecules, 29, 966.

・Matsugi, M. (2024) Organic Synthesis Utilizing Intermolecular and Intramolecular Fluorophilic Effects. J. Synth. Org. Chem. Jpn, 82, 37-49.

・Ishihara, K. et al. (2023) Asymmetric Henry Reaction Using Cobalt Complexes with Bisoxazoline Ligands Bearing Two Fluorous Tags. Molecules, 28, 7632.

・Ishihara, K. et al. (2023) N-Methylated tetrapeptide synthesis via sequential filtration procedures based on TeflonTM immobilization utilizing the properties of fluorous 9-fluorenylmethyl ester. Tetrahedron Lett., 124, 154606.

・Ishihara, K. et al. (2022) A solvent-free synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles from ketones utilizing diphenyl phosphorazidate. Synth. Commun., 52, 1326-1335.

・Shioiri, T. et al. (2022) Cutting edge of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a synthetic reagent – A fifty-year odyssey. Org. Chem. Front., 9, 3360-3391.

・Ishihara, K. et al. (2022) Asymmetric Henry reaction using a double fluorous-tagged Co–salen complex. Tetrahedron Lett., 95, 153833.

・Ishihara, K. et al. (2022) Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Nitrones Using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate in the Presence of 4-Dimethylaminopyridine. Synlett, 33, 781-784.

・Ishihara, K. et al. (2022) Synthesis of carbamoyl azides via the Lossen rearrangement utilizing diphenyl phosphorazidate. Tetrahedron Lett., 95, 153727.

・Ishihara, K. et al. (2022) Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases. Tetrahedron, 105, 132642.

・Ishihara, K. et al. (2021) A Fluorous Proline Catalyst Immobilized on Teflon® for Highly Stereoselective Asymmetric Aldol Reactions. Heterocycles, 103, 839-861.

・Ishihara, K. et al. (2020) An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates. Org. Lett., 22, 6244-6247.

・Ishihara, K. et al. (2020) A recyclable and highly stereoselective multi-fluorous proline catalyst for asymmetric aldol reactions. Tetrahedron Lett., 61, 151657.

・Ishihara, K. et al. (2020) SNAr azidation of phenolic functions utilizing diphenyl phosphorazidate. Tetrahedron Lett., 61, 151493.

・Ishihara, K. et al. (2019) Stereospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Ketoximes via a Beckmann Rearrangement Facilitated by Diphenyl Phosphorazidate. Tetrahedron Lett., 60, 1295-1298.

・Kobayashi, Y. et al. (2019) Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon–Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe(III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design. Eur. J. Org. Chem., 2401-2408.

・Kobayashi, Y. et al. (2018) Activation of Grubbs-Hoveyda second-generation Catalysts Employing Aromatic Ligands Bearing a Widespread Aryl Substituent. Heterocycles, 97, 806-822.

・ Ishihara, K. et al. (2018) A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes employing Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate. Synthesis, 50, 1293-1300.

・ Ishihara, K. et al. (2017) Pummerer Rearrangement using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate as an Azidation Reagent: A Novel Synthesis of Azidomethyl Sulfides. Tetrahedron Lett., 58, 3932-3935.

・ Matsugi, M. (2017) Concise Synthesis of Peptide Analogs Using a Fluorous-Fmoc Protection strategy. In New Horizons of Process Chemistry Scable Reactions and Technologies; K. Tomioka, T. Shioiri, H. Sajiki, Eds.; Springer Nature, pp201-215.

・ Sugiyama, Y. et al. (2017) Fluorous Mixture Synthesis of Tripeptides and Pentapeptides using a Fluorous-Fmoc Protection Strategy. Synthesis, 49, 2187-2204.

・ Kobayashi, Y. et al. (2017) Grubbs–Hoveyda 2nd generation catalysts activated by the introduction of a light fluorous tag onto the bidentate ligands. Synthesis, 49, 1796-1807.
Update :

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