名城大学　農学部


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松儀真人

教授松儀真人

天然には生物体により作られた多様な有機化合物が存在し、その生命活動において様々な機能を担っています。これらの有機化合物群は、古くから人類の歴史において、薬、麻酔、香料、化粧品などに利用され、われわれの健康な生活を支えてきました。本研究室では、天然に存在する有用な分子を効率よく合成し、その機能や役割を解明してより良いものにつくりかえることを目的とした研究をおこなっています。環境調和型合成手法の開発にも力を注ぎ、農学分野からの有機化学研究として社会に貢献できる研究展開を目指しています。研究内容の詳細については天然物有機化学研究室のホームページをご覧ください。

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◎フルオラス科学研究会第12回シンポジウム（名古屋）が、名城大学にて開催されました。

◎魚住泰広教授（分子科学研究所）が研究代表者を務める科学技術情報機構戦略的創造研究推進事業ＡＣＣＥＬプロジェクトに、松儀教授が共同研究者として参画することになりました。

◎平成28年度私学事業団学術研究振興資金助成に「フルオロミクス研究」が採択されました。

【令和元年度】
・新４年生が卒業論文研究を開始しました。（4月8日）
・農学部ソフトボール大会でした。全員野球（ソフト）で楽しみました。終了後には打ち上げを行いました。（5月18日）
・今年度の中間研究発表会をN207教室にて開催しました。その後、打ち上げの飲み会を開催しました。塩入先生も参加して下さいました。（7月16日）
・石原特任助手が、The 4th International Symposium on Process Chemistry（京都）にて「Stereospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Ketoximes via Beckmann Rearrangement Utilizing Diphenyl Phosphorazidate」について発表しました。（7月25日）
・石原特任助手が、27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress（京都）にて「Various Tetrazoles Synthesis from Ketoximes Using DPPA : Substrate Scope and Limitations」について発表しました。（9月3日）
・椴山儀恵先生（分子科学研究所）をお招きして、学術講演会「ハロゲン結合を活用する有機分子変換システム創成」を開催しました。（9月20日）
・平野圭一先生（東大大学院薬学研究科）をお招きして、学術講演会「実験と理論計算が互いにフィードバックする反応開発研究」を開催しました（アンメットニーズ創薬分子研究センター主催; 天然物有機化学研究室担当）。（10月11日）
・フルオラス科学研究会第12回シンポジウム（名古屋；松儀教授がオーガナイザー）を開催しました。（10月18日）
・大林（M1）が、第45回反応と合成の進歩シンポジウム（倉敷）にて「フルオラスタグ多点導入型プロリンを用いた高立体選択的不斉アルドール反応」について発表しました。（10月29日）
・ゼミ旅行で嵐山方面に行きました。ブルーメの丘で動物と触れあった後、バーベキューをしました。ゴーカート、アーチェリー、パーゴルフなども楽しみ、親睦を深めました。（11月5～6日）
・配属３年生の歓迎コンパをおこないました。（11月8日）
・日本フッ素化学会第13回フッ素化学セミナー（神戸大学）にて松儀教授が招待講演を行いました。（11月20日）
・大平（M1）が、International Joint Symposium on Organic Chemistry （ISONIS-12, ISMMS-5, ICAMS-2, & ICSFC）（淡路夢舞台国際会議場）にて「Activation of Grubbs–Hoveyda Second-Generation Catalyst via Intramolecular Steric Strain Based on CH/π Interaction」について発表しました。（11月22日）
・大林（M1）が、International Joint Symposium on Organic Chemistry （ISONIS-12, ISMMS-5, ICAMS-2, & ICSFC）（淡路夢舞台国際会議場）にて「Recyclable Proline Catalyst for Asymmetric Aldol Reaction Utilizing Medium Fluorous Strategy」について発表しました。（11月22日）
・渡辺（M1）が、International Joint Symposium on Organic Chemistry （ISONIS-12, ISMMS-5, ICAMS-2, & ICSFC）（淡路夢舞台国際会議場）にて「Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon–Carbon Double Bonds by Fluorous Fe(III) Salen Complex」について発表しました。（11月22日）
・同窓会を開催しました。多くの懐かしい顔ぶれに再会し、皆、楽しい時間を過ごしました。そのままなんと4次会まで突入…。（12月14日）
・土本大介先生（九州大学生体防御医学研究所）をお招きして、学術講演会「生物におけるヌクレオチドの役割とその異常」を開催しました。（12月20日）

最近の主な論文・著書／

・Ishihara, K. et al. (2019) SNAr azidation of phenolic functions utilizing diphenyl phosphorazidate. Tetrahedron Lett., in press.

・Ishihara, K. et al. (2019) Stereospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Ketoximes via a Beckmann Rearrangement Facilitated by Diphenyl Phosphorazidate. Tetrahedron Lett., 60, 1295-1298.

・Kobayashi, Y. et al. (2019) Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon–Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe(III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design. Eur. J. Org. Chem., 2401-2408.

・Kobayashi, Y. et al. (2018) Activation of Grubbs-Hoveyda second-generation Catalysts Employing Aromatic Ligands Bearing a Widespread Aryl Substituent. Heterocycles, 97, 806-822.

・ Ishihara, K. et al. (2018) A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes employing Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate. Synthesis, 50, 1293-1300.

・ Ishihara, K. et al. (2017) Pummerer Rearrangement using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate as an Azidation Reagent: A Novel Synthesis of Azidomethyl Sulfides. Tetrahedron Lett., 58, 3932-3935.

・ Matsugi, M. (2017) Concise Synthesis of Peptide Analogs Using a Fluorous -Fmoc Protection strategy. In New Horizons of Process Chemistry Scable Reactions and Technologies; K. Tomioka, T. Shioiri, H. Sajiki, Eds.; Springer Nature, pp201-215.

・ Matsugi, M. et al. (2017) Fluorous Mixture Synthesis of Tripeptides and Pentapeptides using a Fluorous-Fmoc Protection Strategy. Synthesis, 49, 2187-2204.

・ Matsugi, M. et al. (2017) Grubbs–Hoveyda 2nd generation catalysts activated by the introduction of a light fluorous tag onto the bidentate ligands. Synthesis, 49, 1796-1807.

・ Matsugi, M. et al. (2016) Highly activated second-generation Grubbs–Hoveyda catalyst driven by intramolecular steric strain. Synlett, 27, 2352-2356.

・ Ishihara, K. et al. (2016) Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate. Synlett, 27, 2225-2228.

・ Matsugi, M. et al. (2015) Development of Efficient Processes for Multi-gram Scale and Divergent Preparation of Fluorous-Fmoc Reagents. Tetrahedron, 71, 4958-4966.

・ Matsugi, M. et al. (2015) Concise Synthesis of All Stereoisomers of Dendroamide A by Fluorous Mixture Synthesis Based on Fluorous-Fmoc Protection of Amino Acids. Eur. J. Org. Chem., 3971-3982.

・ Matsugi, M. et al. (2015) A medium fluorous Grubbs-Hoveyda 2nd generation catalyst for phase transfer catalysis of ring closing metathesis reactions. Tetrahedron Lett., 56, 1363-1366.

・ Shioiri, T. et al. (2015) SN2 displacement at the quaternary carbon center: A novel entry to the synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids. Tetrahedron Lett., 56, 3169-3171.

・ Amii, H. et al. (2015) Enhancement of stereoselectivities in asymmetric synthesis using fluorinated solvents, auxiliaries, and catalysts. RSC Adv., 5, 17269-17282.